Gerrit er ikke funnet involvert i mange rettsaker. På 1600-tallet skulle det lite til før en konflikt havnet i rettsvesenet. Dette kan bety at han var en lite stridbar mann, eller i alle fall en mann som unngikk at konflikter fikk utvikle seg.

I 1686 stevnet han en leilending på sitt jordegods i Sogn for ubetalt landskyld.  Gerrit vernet sin næringsdrift.

En konflikt om ansvaret for arvemidler er funnet. Thomas Christensen (Montagne) og Gerrit var stevnet for ubetalt arv. De vant saken i rådstueretten. Men saken ble anket til overhoffretten, hvor de tapte saken på formaliteter.

Arven etter Karens bror PederPedersen Montagne ble registrert 16. november 1674. Hans datter Johanne Adelus (Lucie) de Lillienskiold Montagne fikk sin arv plassert hos vergene Gerrit og Thomas. Johanne Adelus bodde lenge hos sin mor, men i årene 1687-1689 bodde hun hos Gerrit. I 1689 ble hun gift med Jan Willumsz Storch, en svoger av sin fetter Knud Geelmuyden. Gerrit utbetalte da til Jan 1602 riksdaler av arven, som han fikk kvittering for. Resten av arven, 218 riksdaler, var plassert hos mor til Johanne Adelus.  Ifølge rådstueretten var det bekreftet i skiftet etter Jan, som døde i 1694. Hverken Jan eller hans enke krevde utbetalt de 218 riksdalerne fra hennes mor.

Johanne Adelus ble gift igjen 1700 med klokker og organist i Nykirken, Enevold Kiønig (Kønning). Han gjorde krav på pengene. Gerrit og Thomas mente at han burde kreve dem hos mor til Johanne Adelus. Det nektet han. Rådstueretten ga 6. november 1699 Gerrit og Thomas medhold.

Enevold anket saken til overhoffretten. Der ble saken avgjort 28. februar 1701, etter Gerrits død. Domstolen vurderte ikke sakens realiteter. Gerrit hadde naturlig nok ikke dokumentasjon for at den resterende farsarven var utbetalt. Derfor ble Gerrit dømt til å betale de resterende 218 riksdaler, pluss rente fra 1693 og 24 riksdaler i omkostninger. Det påpekes i dommen at han har mulighet til å søke regress, d.v.s. at han kunne kreve pengene tilbake fra mor til Johanne Adelus.
(Overhofrettens ekstraktbok for 1701, nr. 257, under 28. februar.)

Vi kan oppfatte at Gerrit så det som urimelig å bli krevet for resten av arvemidlene, når disse var plassert hos arvingens mor. Han synes å ha ment at det måtte bli en sak mellom mor og datter. Han påpekte for overhoffretten at Enevold også burde ha stevnet moren. Men retten så kun på hvem som hadde ansvaret for arvemidlene. Nærhet mellom arvingen og den som disponerte pengene (moren) var ikke relevant. Gerrit måtte derfor tape saken. Kanskje hadde moren ikke lenger penger, slik at Enevold og hans kone ikke kunne få pengene derfra ?  (Det kan skiftet etter moren trolig fortelle.)  Da ville heller ikke et regresskrav gi resultater.

Konflikten skapte trolig ikke fremtidig splittelse i familien. Gerrits sønn Geert finnes i 1705 som fadder for Enevold (Ingvold) og Johanne Adelus sin sønn.

I et annet tilfelle skal Gerrit ha stevnet en av sine bønder i Indre Sogn for manglende betaling av landskyld for bruken av gårdsbruket. Denne rettsaken er foreløpig ikke funnet.

I 1668 ble Gerrit i Bergen stevnet sammen med to andre menn:

Søffren Thomesen c[ontra] effter ordre Gertt
Gellmeyen Hendrich Axell (?) och Johan Nagell
Att Effterkomme dett … som … …
Borgemester och Raad hafver Giortt
Peder Pedersen effter Sl. Jens Hansen
Huorom Søffren Thomesen Indlagde
Samme borgemester och Raads …
Huorudj befindis Hendrich Axell (?) 30 Rdr.
Gertt Gellmeyr effter ligvidering som paa
Hans Fo(r)dring (?) effter schiød (?) 8 Rdl.
Noch hos Gertt Gellmeyen 9 … (Faeder ?) Øll effter
Sl. Jens Hansens Boeg (?) Nr. 3 fol. 366
som Manden beretter Att haffve forbi
Gaaet effterdj Gellmeyen for dennem haff
Sagt Att dett hannem Aff den Sl Mand
schall Være forærett som ey erh (?) Bevieslig Giort
Huer Eyende (?) for 5 Rdr. …. – 45 Rdl.
Hos Johan Nagell sin fullde betalling har (?)
bekommed och iche beder … Peder Pedersen
dertill Naar berettigett 50 Rdl.
(Byfogd og byskriver i Bergen, tingbok 2 1668, folio 29b.)